По какой логике wordpress понимает что к нему пришел https не понятно, но часто сталкиваемся с проблемой когда стили и js вордпресс отдает по http и изза mixed content браузеры их режут. Если в настройках (Настройки -> Общие) жестко указали адрес сайта httpS://site.com/ то получаем err_too_many_redirects. Лекарство ниже.
открываем wp-config.php, второй строчкой вставляем
$_SERVER[\'HTTPS\'] = \'on\';
И после всех define, после define(\’WP_DEBUG\’, false); перед предупреждением /* That\’s all, stop editing! Happy blogging. */
define(\'FORCE_SSL_ADMIN\', true);
define(\'FORCE_SSL_LOGIN\', true);
if (strpos($_SERVER[\'HTTP_X_FORWARDED_PROTO\'], \'https\') !== false)
$_SERVER[\'HTTPS\']=\'on\';
После этого WordPress будет работать по https.